Райан Гиггз переехал из Уэльса в Англию, когда ему было 7 лет. Играть в футбол он начал в «Динс ФК», где он получил первые навыки игры. Его тренер Дэнис Скофилд через некоторое время направил Райана в клуб «Манчестер Сити», где он играл в их школе мастерства до 14 лет.
В день его 14-летия сам Алекс Фергюсон приехал в дом родителей Райана, для того чтобы попросить его подписать бумаги, так называемого «школьного» контракта для перехода в школьную команду «Манчестер Юнайтед». Кен Барнс, главный скаут «Манчестер Сити», к тому времени подтвердил, что они не собираются подписывать бумаги с Гиггзом. С тех пор «Горожане» прокляли этот день, а «Манчестер Юнайтед» приобрел великолепного игрока.
В 16 лет Райан оформил лицензию (YTS) и стал профессионалом в ноябре 1990 года, сразу же после своего 17-летия. Его дебют в «Манчестер Юнайтед» состоялся 2 марта 1991 года в матче против «Эвертона», когда на «Олд Траффорд» он заменил Дэниса Ирвина, а его дебют в стартовом составе в играх чемпионата состоялся в конце того же сезона в манчестерском дерби против «Манчестер Сити», когда он забил единственный гол, ставший победным. В сезоне 1991/92 травма Ли Шарпа позволила Гиггзу занять место в основном составе на левом фланге полузащиты. В скоре он закрепился на своем левом флаге, забив потрясающие мячи в ворота «Шпор» в 1993 и «Куингз Парк Рейнджерс» в 1994.
После завоевания чемпионского титула в 1993, Гиггз помог «Юнайтед» сделать дубль в 1994 и 1996 и выиграть чемпионат в 1997. Он великолепно сыграл в матчах Лиги Чемпионов против «Порто» и «Ювентуса» в 1997, поскольку «Юнайтед» начал производить сильное впечатление своей игрой и на европейской арене. Райан был первым игроком, который дважды подряд выиграл приз PFA «Лучшему молодому игроку года».
Кроме того, Райан представлял сборную Уэльса на всех международных соревнованиях, став самым молодым игроком, сыгравшим свой первый матч за сборную - ему было 17 лет и 321 день, когда он вышел на замену в матче со сборной ФРГ. Он также стал самым молодым капитаном сборной Уэльса. Будучи школьником Райан был капитаном школьной сборной Англии, но только потому, что он посещал школу в Англии, а не, потому что он англичанин.
Райан считается одним из талантливейших игроков в Англии, он обладает высокой скоростью, прекрасным дриблингом и считается специалистом по свободным ударам. Он забил очень много памятных и вместе с тем важных голов за «Манчестер Юнайтед». Атакующий талант Гиггза в полной мере проявился в ходе ответного полуфинального матча Кубка Англии против «Арсенала» в 1999, когда Райан сотворил незабываемый футбольный шедевр. Рой Кин был удален с поля за вторую желтую карточку, а Петер Шмейхель спас «Манчестер Юнайтед» отразив пенальти, пробитый Дэнисом Бергкампом, и игра перешла в дополнительное время. На последних минутах матча, Гиггз по прямой ворвался в штрафную площадь, попутно обыграв четверых игроков «Арсенала» и мощнейшим ударом вогнал мяч под перекладину, не оставив никаких шансов Дэвиду Симэну. Этот гол был признан самым красивым за всю историю проведения Кубка Англии. Эта победа способствовала неумолимому движению «Манчестер Юнайтед» к завоеванию трех титулов: Лиги Чемпионов, Чемпионата и Кубка Англии в том сезоне. Несмотря на то, что Гиггз богат, успешен и чрезвычайно талантлив, он редко подвергается нападкам со стороны фанов других команд, даже они вынуждены признать его футбольный гений, когда видят это.
Сезон 1998/99 был, возможно, не самым лучшим для Гиггза, поскольку травма вынудила его пропустить несколько важных игр. Однако, были у него и основные моменты в том сезоне. Можно вспомнить такие голы, как уже упоминавшийся «футбольный шедевр» в кубковом матче с «Канонирами», прекрасный гол в матче с «Ноттингем Форест», дубль в матче с «Брондбю» и его мяч на последних минутах матча с «Ювентусом» в полуфинале Лиге Чемпионов, который позволил манкунианцам уйти от поражения на своем поле.
Не то, чтобы он был плох в первой половине сезона 1999/2000, но во второй половине сезона Гиггз был просто превосходен. Он вернулся к своей лучшей форме, замучив защитников соперника своими блестящими проходами и взрывной скоростью. Было такое ощущение, что мы снова видим Райана начала и середины 90-х, настолько блестящую игру он демонстрировал.
В последние годы он сосредоточился на том, чтобы прогрессировать как универсальный игрок, но в том сезоне он проявил все свои лучшие качества классического флангового футболиста. В этом он наиболее талантлив и наводит страх на всех защитников в мире. Поэтому было неудивительно, что на сей раз, он забивал действительно важные мячи, на выезде «Вест Хэму», «Мидсборо», «Уимблдону» (когда совершил удивительный проход на 60 метров) и голы в домашних играх Лиги Чемпионов против «Фиорентины» и «Валенсии».
Одним из основных моментов сезона 2000/01 стал потрясающий удар Гиггза с лета с расстояния 45-ти метров в матче с «Чарльтоном», которым он поразил перекладину, но Сульшер добил этот мяч в ворота. Именно во время зимней стадии сезона Райан демонстрировал свою лучшую игру, терроризируя защитников и помогая забивать другим. Гиггз забил также превосходный гол «Брэдфорду» и отличный гол на последних минутах в матче с австрийским «Штурмом».
Однако, рецидив старой травмы подколенного сухожилия, который Гиггз получил в феврале, не позволил ему полностью восстановиться к четвертьфинальным играм Лиги Чемпионов с мюнхенской «Баварией», хотя он и забил превосходный гол во втором матче. Он также выиграл с клубом свою седьмую медаль чемпиона Англии и подписал с клубом новый 5-летний контракт, который оставляет его на «Олд Траффорд» до 2006 года.
В следующем сезоне Гиггз счастливо избежал серьезных травм, но его нельзя было назвать лучшим в карьере Райана. «Юнайтед» вылетел из полуфинала Лиги Чемпионов, не сумев одолеть ливеркузенский «Байер». «Валлийский волшебник» признавал, что его игровая форма не стабильна - один матч он мог провести блестяще, а следующую игру выглядеть бледно. Тем не менее, он забил за сезон 9 мячей, включая превосходный дубль в гостевом матче с «Фулхемом», отличный гол в ворота «Ньюкасла» и мяч в домашней игре с «Депортиво». Гиггз также принял на себя роль капитана команды в отсутствие Роя Кина.
Сезон 2002/2003 стал для Райана Гиггза самым большим испытанием в «Юнайтед». После приличного начала сезона, он оказался в серьезном игровом кризисе потеряв форму и некоторая часть болельщиков клуба стала подвергать сомнению будущее валлийского полузащитника на «Олд Траффорд». Это достигло высшей точки, когда болельщики освистали его, когда он уходил с поля, будучи замененным, в домашней игре с «Блэкберном». Гиггз выглядел очень неуверенным, казалось, он потерял ту ловкость с помощью, которой обыгрывал соперников. Ходили слухи, что у него начались конфликты с одноклубниками по команде.
Начались разговоры об его уходе в миланский «Интер», но к новому году Гиггз медленно, но верно стал набирать прежнюю форму. Это вовсе не была прямая восходящая дорога, валлиец очень переживал, когда он упустил отличный шанс забить «Арсеналу» в домашнем матче кубка Англии. Сэр Алекс Фергюсон помогал его возвращению, хотя Гиггз во многих случаях вместо привычного для себя левого фланга играл на позиции «под нападающими»- но это его немного встряхнуло.
Когда он забил два гола в матче против «Ювентуса» на «Дель Альпи», а «Редс» победили со счетом 3-0, всё встало на свои места. Второй гол был забит в типичном для Гиггза стиле, когда он обыграл едва ли не всю защиту «Юве», но что еще более важно это показало, что Райан Гиггз вернулся. Он также получил некоторую компенсацию за промах в кубке Англии, сравняв счет в матче с «Арсеналом» на «Хайбери» в чемпионате, матч закончился вничью 2-2 и чемпионский титул вернулся на «Олд Траффорд». Гиггз провел свой лучший сезон «Юнайтед» по части сыгранных матчей, он пропустил только четыре игры в сезоне.
В сезоне 2003/04 он снова избежал травм и пропустил лишь 5 матчей, взяв на себя исполнение свободных ударов после ухода из команды Бэкхема. Примечательной игрой стал матч на «Энфилде» с «Ливерпулем», когда Райан сделал дубль, и «Юнайтед» победил со счетом 2-1.
В сезоне 2004-05 Гиггзи сыграл за клуб 44 матча и забил 9 мячей. Новая схема, которую использовал сэр Алекс, 4-3-3 / 4-2-3-1 позволила валлийцу действовать более свободно, и он играл как впереди, так и на фланге. В мае 2005 он подписал новый 2-летний контракт, который оставит его в стане манкунианцев до 2007 года.
В прошедшем сезоне Райан получил перелом скулы в матче Лиги Чемпионов против «Лилля», но в целом избежал серьезных травм по ходу чемпионата. Во второй половине сезона он сыграл много матчей на непривычной для себя позиции центрального полузащитника, удивительно успешно взаимодействуя с Джоном О Ши. Партнеры также по достоинству оценили вклад Гиггзи в игру команды в этом году, назвав его лучшим игроком «Юнайтед» по итогам сезона.
В сезоне 2006-2007 Гиггз по-прежнему оставался ключевым игроком «Юнайтед», который в итоге выиграл чемпионский титул. Он играл на традиционном для себя фланге полузащиты, но наиболее ярко проявил себя в роли центрфорварда, поддерживая атакующие действия Уэйна Руни, особенно ярко проведя матчи Лиги Чемпионов против «Бенфики» и «Ромы». Райан провел прекрасный сезон, забив 6 голов и сделав 9 голевых передач. Игра с «Ливерпулем» 3 марта 2007 года стали 700-м матчем «валлийского волшебника» в составе «Юнайтед» и теперь Гиггзу осталось провести менее 60 матчей, чтобы побить рекорд сэра Бобби Чарльтона по числу игр проведенных в составе «красных дьяволов».
Гиггз забил также гол со штрафного в гостевом матче с «Лиллем», который вызвал большие споры, а французская команда даже требовала переигровки. В этом году Райан выиграл свою девятую медаль чемпиона Англии и стал единственным игроком в английской футбольной истории, который смог добиться столь выдающегося результата. В мае 2007 года Райан объявил о своём уходе из сборной Уэльса, решив дать дорогу молодым игрокам национальной команды, и сосредоточиться исключительно на клубной карьере.
Возможно, с возрастом он немного потерял в скорости, однако, он остается фантастическим распасовщиком, может забить и имеет за плечами более чем 15-летний опыт выступлений за клуб. За исключением сэра Алекса, Райан лучше чем кто бы то ни было, знает свои собственные возможности.
В октябре 2007 года Райан Гиггз продлил свой контракт с клубом до июня 2009 года и доказал, что всё ещё "есть порох в валлийских пороховницах". В сезоне 2007-08 Райан Гиггз выиграл свою 10-ю медаль чемпиона Англии и второй раз стал победителем Лиги Чемпионов, что сделало его самым титулованным игроком в истории английского футбола. По ходу сезона у Райана появилась возможность побить рекорд сэра Бобби Чарльтона по числу матчей проведенных за «Манчестер Юнайтед».
Однако, чтобы это сделать «валлийскому волшебнику» было необходимо, чтобы «Юнайтед» вышел в финал Лиги Чемпионов, а Гиггз принял участие в каждом матче команды на решающем этапе сезона. К счастью, оба сэтих сценария для Райана стали реальностью, и он внес свой вклад как в победу манкунианцев в чемпионате , так и эпическом финале Лиги Чемпионов.
Именно гол вышедшего на замену Гиггза в матче последнего тура против «Уигана», позволил «Юнайтед» победить со счетом 2-0 и защитить свой чемпионский титул, и в качестве капитана Райан первым поднял над головой чемпионский кубок на «JJB Стэдиум». Через 10 дней на 87-й минуте финала Лиги Чемпионов против «Челси» он вышел на поле московских «Лужников», побив тем самым рекорд сэра Бобби, забил свой пенальти в серии послематчевых ударов и вместе с Рио Фердинандом снова поднял над головой чемпионский кубок, но уже другой, вручаемый команде - клубному чемпиону Европы!
С началом сезона 2008-09 босс «Юнайтед» сэр Алекс Фергюсон начал использовать Гиггза на позиции центрального защитника «под нападающими». Райан достаточно быстро освоился в новой для себя роли, несмотря на то, что большую часть своей карьеры провел на фланге полузащиты, и в матчах с «Мидлсборо» и «Ольборгом» отметился голевыми передачами.
8 февраля 2009 года Гиггз стал единственным игроком, который забивал в каждом из сезонов со дня основания Премьер Лиги в 1992 году, когда его красивый гол в матче с «Вест Хэмом» принес команде победу с минимальным счетом 1-0. В этом же месяце валлиец еще на год продлил свой контракт с клубом. 26 апреля 2009 года впервые в своей карьере Гиггз был назван лучшим игроком сезона по версии PFА, получив признание своих коллег футболистов, несмотря на то что на момент получения награды он провел в сезоне всего 12 матчей в стартовом составе команды. Сэр Алекс заявил, что награждение Райана вполне уместно, учитывая его многолетнюю успешную карьеру и вклад, внесенный своей игрой в историю британского футбола.
29 апреля 2009 года первая полуфинальная игра против «Арсенала» в Лиге Чемпионов стала для Райана 800-м матчем в составе «Манчестер Юнайтед», а через две недели после того как «Юнайтед» 16 мая 2009 года сыграл с «канонирами» вничью 0-0, Гиггз осуществил свое желание стать чемпионом Англии в 11-й раз, ведь именно 11-й номер на своей футболке он сделал легендарным на «Олд Траффорд».
В сезоне 2009-10 Гиггз в основном действовал на своей излюбленной позиции вингера, постоянно демонстрируя при этом бесценный игровой опыт, накопленный за многие годы игры в Премьер Лиге. 28 ноября 2009 года Райан сделал себе великолепный подарок на день рождения – его гол, забитый с великолепно исполненного штрафного, поставил победную точку в матче с «Портсмутом» (4-1), и стал 100-м мячом забитым им в Премьер Лиге. Этого показателя в элите английского футбола добивались всего 17 человек.
Гиггз провел в составе «Юнайтед» в прошедшем сезоне 32 матча, и забил в них 7 мячей. Вплоть до февраля, когда в столкновении с Стивом Сидуэллом на «Вилла Парк» Райан сломал руку и в течение пяти недель не мог выходить на поле, он оставался одним из самых стабильных игроков команды. Травма вынудила валлийца пропустить важные матчи в Лиге Чемпионов и финал Кубка Лиги , на пути к которому Гиггз сделал немало, в частности, забил очень важный первый гол на «Уэмбли» в ворота «Сити» в первом полуфинальном матче. Вернувшись на поле в конце марта, он сделал всё от него зависящее, чтобы команда до конца боролась за четвертый подряд чемпионский титул, хотя эта попытка и окончилась неудачей.
На следующий день после своего 36-летия Гиггзу было предложено еще на один год продлить контракт с «Манчестер Юнайтед», что он и сделал, и в следующем году этот человек «без возраста» будет отмечать 20-летие своей игры на самом высоком футбольном уровне.
